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    大熊伊贺守事先并没有派出物见探查周边的城砦里是否有上杉军的伏兵，认为府中一带守备空虚，完全可以一战而定，因此非常轻敌。

    在遭到上杉军的突袭之后，大熊伊贺守根本来不及反应，瞬间陷入了进退失据的境地。

    小岛贞兴更是手持野太刀，身先士卒的杀入敌阵之中，并且接连讨取了六七名大熊军武士。之后又换用铁棒，敲击大熊军的骑马武士，将大熊军杀得尸山血海，为之辟易。

    作为大熊军先阵的大熊伊贺守在小岛入道、小岛贞兴那凌厉的攻势下最终崩溃，残部四散而逃，上杉军先后讨取了大熊军两百余人。

    大熊伊贺守随即遁逃到其先前攻落的黑田城中进行固守。然而小岛入道和小岛贞兴二人却并不打算就此放过他，一路趁胜追击直至黑田城城下，再度与大熊伊贺守所部展开激战。

    在一番激战过后，上杉军收复了黑田城，还讨取大熊朝秀麾下一门武将大熊伊贺守、大熊贞守、大熊义尊等人。

    身在鲛之尾城的大熊朝秀听闻先阵的大熊伊贺守等人全军覆没后震惊不已，便认为邻近府中一带的越后上杉家家臣们已经各率援军抵达府中平原，不敢继续向着府中行军了。遂在鲛之尾城进行固守，同时派遣玉虫贞茂、市河信处等人尽快攻落鸟坂城。

    而正是大熊朝秀的这个决定，给了长尾景连足够的时间调集周边援军。仅仅两天过后，聚集在府中一带的上杉军就达到了四千余人。

    之后，上杉军在上越各地的反击开始了。

    上野家成、金子次郎右卫门等鱼沼郡诸将则是直接攻向大熊朝秀的居城箕冠城；八条春纲率刈羽众前去救援被围攻的桃井义孝；长尾景连、山本寺定长、福王寺孝重等人则是攻打固守在鲛之尾城的大熊朝秀······

    大熊朝秀见形势愈发危急之后，只得率军主动出城与上杉军交战，以求打破封锁。

    大熊朝秀先是率一千余军势夜袭易手的黑田城，急攻小岛入道和小岛贞兴父子二人所部。然而，小岛贞兴在遭到夜袭后不顾身上受了十多处伤，仍然死战不退，继续组织兵力进行抵御。大熊朝秀见短时间内啃不动这块硬骨头后，只得率军撤回鲛之尾城。经此一役，小岛贞兴还获得了诨名——‘鬼小岛’。

    但是，大熊朝秀在率军退往鲛之尾城的涂装遭到了上杉军的伏击。大熊军本就在夜袭失败后士气低落，遭到上杉军伏击后更是乱作一团，自相践踏。
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